Nach Angaben des britischen Blattes „Daily Star“ habe die 18-Jährige, als Support-Act von Robbie Williams Europa-Tour, bei ihren Gigs in Großbritannien nur schlechte Kritik und wenig positives Feedback erhalten. Daran hatte Ozzys Tochter so sehr zu knappern, dass ihr Selbstbewußtsein einen Knacks erlitt und sie nur noch am Boden zerstört gewesen sei. Bei den Williams-Konzerten, an drei aufeinanderfolgenden Tagen im legendären englischen Knebworth, vergaß Kelly, die bekennende Hasserin von Christina Aguilera ist, sogar ihren Text. Zudem sollen in ihr die insgesamt 375.000 Menschen Ängste und Panikattacken hervor gerufen haben.
Kelly Osbournes Karriere begann im Jahr 2002, als sie eine Coverversion des Madonna-Hits „Papa Don’t Preach“ aufnahm. Ihrer Plattenfirma Epic sowie ihrer Managerin und Mutter Sharon gefiel der Song so gut, dass Kelly im Januar 2003 ihr Debütalbum Shut Up“ und eine gleichnamige Single vorlegte. Das Album floppte jedoch, hielt sich gerade mal drei Wochen in den deutschen LP-Charts und verkaufte sich nach Zählung von SoundScan nur 150.000 in den Staaten. Sauer wegen der Bevormundung ihrer Schwester Aimee legte sie sich das Motto „My Teeth, My Car, My Vagina, My Business“ zu, disste die verschiedensten Leute und ihr Modegeschmack wurde von Fashion-Magazinen verrissen.
Nach der Bekanntgabe von Kellys Abschied aus der Musik-Szene wurden Gerüchte laut, dass es für Kelly eine Fahrt auf der Achterbahn gewesen sei, was ihr privat, wie der Krebs ihrer Mutter und die Alkoholabhängigkeit ihres Bruders Jack zu gesetzt habe. Auch die TV-Reality-Show „The Osbournes“ und ihre zahlreichen Show-Auftritte sowie das Leben aus dem Koffer während der etlichen Weltreisen zerrten an der 18-Jährigen, so dass es nur eine Frage der Zeit war, wann Kelly endlich die Musik an den Nagel hängen würde.
